O'Toole 2003 yılında yaşam boyu başarı Oscar'ı almıştı. Önce ödülü geri çevirmiş, bir mektup yazarak bunu 80'inci yaşına dek ertelemelerini istemiş ve "Hâlâ oyunun içindeyim, belki de kahrolasıca şeyi kazanırım gerçekten de" demişti. Ancak daha sonra Oscar'ını almaya razı olmuştu. Peter O'Toole sinema eleştirmenleri tarafından "muhteşem bir karizmaya sahip gerçek bir film yıldızı" olarak görülüyor. Sekiz Oscar adaylığı O'Toole oyunculuk kariyerine genç yaşlarda İngiliz sahnelerinde başlamıştı. 1955'te Bristol Old Vic'te canlandırdığı Hamlet eleştirmenlerin büyük beğenisini toplamıştı. Ancak kendisini uluslararası şöhrete taşıyan, 1962'de rol aldığı "Arabistanlı Lawrence" filmiydi. Bu filmde O'Toole, Birinci Dünya Savaşı sırasında Arapların Osmanlı İmparatorluğu'na karşı ayaklanmasına önderlik eden asker T.E. Lawrence'ı canlandırıyordu. Bu rolüyle Peter O'Toole Oscar ödüllerine aday gösterilmişti. Bu, O'Toole'un sekiz Oscar adaylığının ilkiydi. Peter O'Toole 1964'te Becket, 1968'de The Lion in Winter, 1968'de Goodbye, Mr Chips, 1971'de The Ruling Class, 1980'de The Stunt Man, 1982'de My Favorite Year ve nihayet 2006'da Venus filmlerindeki rolleriyle Oscar'a aday olmuştu. Peter O'Toole oyunculuğu kadar içkiye düşkünlüğüyle de biliniyordu. 1970'lerin ortalarında pankreasındaki rahatsızlığından ötürü alkole veda etmişti. "Eğer bir şeyi keyifli bir şekilde yapamıyorsanız, o zaman yapmayın" diyordu. 'Doğru rol beklenmez' Independent gazetesine 1990'da verdiği bir mülakatta, iyi rolleri yakalamanın zor olduğunu söylemişti. "Ne zaman iyi bir rol gelse oynuyorum. İyi rol yoksa, o zaman kiramı ödemek için ne iş olsa yaparım. Para her zaman bir baskı oluşturuyor. Doğru rolü beklerseniz ömür boyu bekleyebilirsiniz. O yüzden her rolü kabul ediyor, elimden gelenin en iyisini yapmaya çalışıyorum." Peter O'Toole 50 yıllık oyunculuk kariyerinin ardından geçen Temmuz ayında emekliye ayrıldığını açıklamıştı. Ancak geçen ay, önümüzdeki sene vizyona girmesi beklenen Katherine of Alexandria adlı filmde rol alacağı duyurulmuştu.